Основание монастыря восходит к Византийским временам в Палестине. В алтаре храма было дерево, которое, по христианскому преданию, посадил Лот и из которого сделали Крест Христа. В центральной церкви были обнаружены несколько лет назад части мозаичного пола, которые восходят к 1040 г. н.э.. В 614 г. Персы разрушили Церковь, но скоро перестроил ее Патриархат Иерусалима. В XI в. Египетский монарх Эль – Хакем причинил огромные разрушения монастырям и Храмам Иерусалима. Тогда монастырь отремонтировал афонский Грузинский монах Прохор, который укомплектовал его монахами. В годы Оккупации Мамлюков, он стал самым важным и самым известным центром Грузинского монашества на Святой Земле. Число монахов превысило сто, многие из них были учеными, людьми искусства и науки. С ними жил и знаменитый национальный поэт Георгий Шота Руставели. В начале XVIII в. монастырь со всем его духовным и материальным имуществом пришел в юрисдикцию Греческого Патриархата. В 1857 г. Патриарх Кирилл организовал знаменитую Богословскую Школу Честного Креста Церкви Иерусалима, которая работала до 1905 г.. В настоящее время этот великий Монастырь с бесценными духовными и художественными сокровищами используется в качестве живого Музея Греко-Православного Патриархата Иерусалима. Монастырь Честного Креста является огромным строительным комплексом. Сегодняшнюю форму он приобрел в 1855 г., когда была основана в нем знаменитая Богословская Школа Честного Креста. Впечатляющая колокольня монастыря восходит к ХIХ в.. В том же веке было построено и здание, в котором размещается знаменитая библиотека монастыря.

Комплекс зданий монастыря делится на пять этажей. На первом этаже расположены различные тайники, склады, лабораторные помещения, маслобойня, цистерны, старые конюшни, просторные дворы и маленькие садики. На втором и третьем этажах есть залы обучения, общая трапеза Школы, кухня, печи, небольшие часовни, центральная библиотека и читальные залы студентов. Четвертый и пятый этажи покрывали просторные и внушительные залы церемоний, музей и кабинет директора Школы. Комплекс зданий монастыря имеет квадратную форму, Кафоликон занимает центральную часть здания, в то время как высочайшие стены сподобляют тому, что монастырь напоминает замок.

Кафоликон Монастыря Креста первоначально был посвящен Благовещению Богородицы. Позже посвятили его Царям и Равноапостольным Константину и Елене и Воздвижению Честного Креста. Архитектурно храм принадлежит к стилю трехчастной базилики с одним центральным куполом и тремя маленькими куполами и является единственным храмом в Палестине в данном архитектурном стиле. Однако он сохраняет стиль византийского храма, который мы встречаем в VII в. и в других областях Византийской Империи.

Кафоликон Монастыря и также мозаики, украшающие его, относятся к XI в.. После XI в. не известно любое вмешательство в здании, а в 1644 г. был сделан ремонт на куполе и в XIX в. было сделано дополнение иконостаса. В Кафоликоне мы встречаем два слоя мозаичных полов. Первый слой это части из мозаичного пола первого византийского храма, восходящие к VI в..

Второй слой это мозаичный пол XI в., сохраняющийся до сих пор неповрежденным. Оба слоя являются мозаиками византийского стиля, подобные мозаикам других храмов в городах Палестины и особенно в Maдиве.

Стены Кафоликона украшены фресками, надписи которых написаны на греческом и грузинском языках. Многие из них изготовлены в грузинском стиле. Тот факт, что надписи написаны на греческом, но и на грузинском языках, указывает на присутствие монахов обоих единославных народов в Монастыре. Фрески датируются XVII в.

Иконостас принадлежит к XIX в. Он включает в себя иконы Апостолов и Христа в медальонах, иконы четырех великих Иерархов Иерусалимской Церкви (Святого Софрония Иерусалимского, Святого Ювеналия, Святого Иакова брата Господня и Святого Кирилла Иерусалимского) и два шестикрылых, которые обрамляют иконы Иерархов. Большие носимые иконы иконостаса написаны на дереве и, кажется, относятся к годам царствования Никифора. Кроме того, написаны на стенах Сократ, Платон и также другие философы, которые считаются, по преданию Церкви, христианами до Христа. Также важной является часовня, посвященная Святому Иоанну Дамаскину.